RailsやSinatraを触る前にRubyの基礎把握としてお薦めのロードマップです。 既に他言語を触ったことが有る方は(2)の本から進めても大丈夫だと思います。 上記の本を軽く流す程度でも把握すればRailsやSinatraでの開発に使うメソッドなどの理解がスムーズになると思います。 Rubyの大きな魅力の1つはコーディング自体の楽しさです。 ロードマップ終了後はRailsの学習であったりBotアプリケーションの作成であったり、やってみたいと思ったことに挑戦してみて下さい。